Hacía tiempo me daba vueltas en la cabeza tener una relación homosexual, pero no con otro hombre, sino con un travestido, ya que quería la apariencia de una mujer pero con un buen pene para debutar y saber como se sentía.

Varias veces probé con consoladores inventados y gozaba bastante, a pesar de llevarme mucho tiempo poder metérmelos porque dolía bastante, luego tuve varios encuentros con travestis de la calle, pero al momento de concretar, nunca me animé.

Hasta que una noche se dio que encontré al que me gustaba y lo llevé al hotel, un hotel de bastante poca categoría, que se usaba solamente para pasar el rato, llegamos ella fue al baño, luego yo, y cuando volví a la habitación ya estaba en la cama en ropa interior, y me pregunta:

A pesar de contar con veinte años, nunca había tenido relaciones con otro varón, a no ser algunos franeleos cuando niño, que nunca llegaron a la penetración, solamente alguna tocada y alguna chupada, nada mas.

Poco a poco me fui acercando y a tocarle los pechos, vaya chasco, debajo del soutien no había mas que relleno, pero igual se los bese mientras con la mano tocaba su pene que estaba a media máquina y se sentía de buen tamaño, sin llegar a ser algo descomunal, lo cual me alegro porque sino iba a ser muy dolorosa mi primera experiencia.

Comencé a acariciárselo suavemente sobre su tanga roja de encaje, y comenzó a reaccionar poniéndose largo y duro, asomando por debajo de su prenda interior, no me animé a chupárselo, a pesar de que me lo pidió varias veces, pero no pude, me daba asco.

Despacio me fue sacando la ropa y acariciando mi ano y mi pene que ya estaba bien parado y mojado, me dio un lubricante que puse en mi entrada y ella en su miembro, me subí sobre ella y refregué mi ano por su pene hasta colocarlo en mi entrada, quería tener el control para que no me hiciera doler demasiado, así muy lentamente lo fui presionado en mi agujero hasta que este cedió e introduje su cabeza dentro mío, pare un momento y luego seguí empujando, sintiendo como se abría paso en mis entrañas, sentí unas fuertes punzadas cuando ya lo tenía todo en mi interior que me produjeron un pequeño dolor pero lo superé enseguida, empecé a subir y bajar muy despacio y a cogerme yo mismo, hasta que ella sintió que iba a acabar y me hizo poner en cuatro para bombearme muy rápido y profundo haciéndome sentir todo su pene en mi y como sus testículos pegaban en los mío hasta que sentí como con un empujón profundo quedo dentro mío llenándome con su leche y quedando muy quieta hasta que su pene se fue achicando y salió de mi, todo esto no duró mucho mas de 10 o 15 minutos, y cuando me la saco, sentí como latía mi ano y al tocármelo lo sentí caliente y abierto, fui al baño y me limpie sintiendo que tenía restos de leche, que corrían por mis muslos, por lo cual deduje que había tenido una abundante eyaculación.

Cuando salí del baño la encontré fumando y me pregunto que me había parecido, le contesté que para haber sido la primera vez había estado bastante bien y que a pesar de que sentía que me punzaba el ano, no me había dolido tanto como me imaginaba y que creía que no iba a ser la última vez, así que nos vestimos y nos fuimos.

Debo confesar que cuando lo deje empezó a invadirme un terrible sentimiento de culpa y pensé que eso que había hecho no tenía marcha atrás y que me perseguiría de por vida. Al día siguiente cuando desperté recordé nuevamente el episodio de la noche anterior y ya lo veía de otra manera, como que había sido una nueva experiencia, y si no quería no tendría que volver a suceder, fui al baño a ducharme y al quitarme los calzoncillos descubrí una mancha de semen y algunas gotas de sangre, recuerdo de mi iniciación, sentía que el ano me latía cada tanto y al ir al baño sentí algún pequeño dolor, pero todo paso, y por mucho tiempo no tuve ninguna relación con ningún travesti, hasta que una noche en que....